WordPress にはいくつかキャッシュプラグインがありますが、
その中でも使いやすい WP Super Cache を好んで使用しています。

通常画面の投稿やアーカイブなどは特に気にせずキャッシュを生成してくれていたのですが、
部分的にインクルードしているファイルがどうしてもうまくいかず試行錯誤するはめに・・・。

結論から言うと、 </html> タグがないと、キャッシュを生成してくれませんでした。
このタグをトリガーにしているのでしょう。

その後も </body> や <head> タグなども付与してみましたが、
キャッシュ生成を行うだけなら </html> の閉じタグだけでOKでした。

プラグインの設定のデバッグで、コメントアウトを残すようにしているならば、
</html> の閉じタグだけではなく、 <html> の開始タグも必要でした。