stackoverflow にも何件もスレッドがありましたが、
中々良さそうな答えに巡り合えずに断念しそうになりましたが、
下記のスレッドで解決出来ました!

http://stackoverflow.com/questions/29149904/display-flex-in-chrome-with-100-height-of-child-elements

子要素にも display: flex; が必要とのこと。

<!DOCTYPE html>
<head>
  <title>test</title>
  <style>
    * {
      margin: 0;
      padding: 0;
    }
    ul {
      display: -webkit-box;
      display: -ms-flexbox;
      display: -webkit-flex;
      display: flex;
      -webkit-flex-wrap: wrap;
      flex-wrap: wrap;
      list-style: none;
    }
    li {
      background-color: #f0f0f0;
      display: -webkit-box;
      display: -ms-flexbox;
      display: -webkit-flex;
      display: flex;
      width: 50%;
    }
    li span {
      display: block;
    }
    li:nth-child(1) span {
      background-color: red;
    }
    li:nth-child(2) span {
      background-color: blue;
    }
    li:nth-child(3) span {
      background-color: green;
    }
  </style>
</head>
<body>
  <ul>
    <li><span>DOCTYPE<br>DOCTYPE<br>DOCTYPE</span></li>
    <li><span>html</span></li>
    <li><span>PUBLIC<br>PUBLIC</span></li>
  </ul>
</body>
</html>